La storia di Monastero si intreccia e quasi coincide con le vicende dell'Abbazia di Santa Maria in Insula. Figura significativa dell'epoca, per questo territorio, fù San Romualdo.  Il santo ricostruì infatti l'Abbazia di "Santa Maria in Insula", località oggi chiamata San Salvatore, a valle dell'attuale frazione di Monastero.

Nato nel 952, nelle sue peregrinazioni nel Camerinese tra il 1005 e il 1009, interpretò rigorosamente lo spirito della "Regola" di San Benedetto e cercò di riaffermare, in seno ai monasteri benedettini, la necessità della vita eremitica. Rinsaldò l'eremitaggio di Rio Sacro e, insieme ai suoi discepoli, trasformò i locali di una precedente villa romana nell'Abbazia di Santa Maria in Insula.

Essi adattarono l'esedra ad abside centrale della cripta e costruirono, due absidi ne laterali a ridosso dei due nicchioni ottenendone un bellissimo gioco di curve. Al posto del tetto, formato da travi e tegole, i monaci realizzarono un saldo solaio facendolo sostenere da dodici colonne culminanti in crociera. Realizzarono così un pavimento, adatto a sostenere la costruzione della chiesa sovrastante, composta da tre navate come la cripta. Il lavoro fu completato con la costruzione di due torri cilindriche ai fianchi della facciata rivolta verso la collina, sull'esempio dell'architettura ravennate di quel tempo; la stessa struttura la ritroviamo nella chiesa di San Claudio al Chienti.

L'edificio, ormai definitivamente manomesso nelle sue strutture architettoniche, ha sostanzialmente perduto i caratteri originari: sia stilistici sia dimensionali ad eccezione della cripta.  Negli anni '60, della chiesa superiore, è rimasta la sola navata centrale, di cui una parte è stata trasformata in loggiato e portico d'ingresso e l'altra in abitazione parrocchiale.